La idea de la Tuscany Crossing surgió en 2012 de dos organizadores y practicantes de Trail Running, una disciplina casi desconocida en la Toscana, y así Aurelio Michelangeli propuso a Roberto Amaddii, que había comenzado a organizar eventos en la zona, organizar los primeros 100 km en la Toscana, y qué mejor territorio que la Val d'Orcia, parque patrimonio de la UNESCO desde 2004. Así comenzó el gran reto. Roberto, conocedor del territorio, ya que había nacido y vivido allí, comenzó a recorrer y trazar los recorridos, y se eligió como ubicación Castiglione d'Orcia, lugar central de la Valdorcia, que con su fortaleza se convertiría en el símbolo de la carrera.

​

Nuestro objetivo era crear un evento para la zona

Desde el primer momento, en Castiglione d'Orcia se percibe el deseo de un pueblo que se suma inmediatamente a la idea de crear un evento importante. La organización es casi familiar, pero no faltan la voluntad y la pasión.

El objetivo principal es crear un sentido de orgullo y pertenencia a la comunidad local, promover el conocimiento de las tradiciones locales y fomentar una forma de turismo deportivo responsable. Un evento que no solo celebra el deporte y el trail running, sino también el patrimonio cultural único de la zona, y que puede contribuir al crecimiento de la economía local mediante la promoción de las empresas y el turismo.

Un evento que demuestra cómo la pasión de las personas que viven en un territorio puede convertirse en una oportunidad para compartir a través del deporte y la cultura local, promoviendo el desarrollo sostenible de un territorio.

Desde siempre, la tarea de Roberto Amaddii ha sido encontrar y coordinar personas, grupos y asociaciones que tuvieran un objetivo común: el deseo de dar a conocer la Valdorcia, el territorio y las tradiciones locales a través de las largas distancias. El trail running ofrece la oportunidad de explorar hermosos entornos naturales, como bosques, montañas, senderos y paisajes impresionantes, y la Valdorcia, en la Toscana, es el territorio más completo que puede haber, donde es fácil descubrir lo gratificante que es correr en estos escenarios.

Año tras año, el comité organizador ha crecido con entusiasmo y pasión, el núcleo duro formado por la comunidad de Castiglione d'Orcia ha aumentado involucrando también a las asociaciones de los pueblos vecinos, son cuatro los municipios implicados y 14 los pueblos atravesados que contribuyen con sus avituallamientos al éxito de un evento que ha ido creciendo con el tiempo.

A lo largo de estas ediciones, las ideas no se han detenido, las nuevas propuestas de Roberto Amaddii han sido respaldadas por todo el territorio y han surgido nuevos retos que han contribuido al crecimiento del interés y del número de participantes.